阿森（郑伊健 饰）和小岚（周秀娜 饰）相恋8年，而他们用以维系感情的方法只得两个字——分手。每当小岚以分手作要胁时，阿森都会变成一条死狗去求和，令小岚更加得寸进尺。当他们经历了99次分手后，二人终于认定了彼此，因而许下不能再轻易分手的承诺，更决意要一起为未来打拼，自己当老板，合力经营咖啡店。